Theo truyền thống của thân phụ, năm 1941 ông gia nhập Quân đội Pháp khi mới có hơn 17 tuổi, mang số quân: 43/232.579[3] Ngày 9 tháng 3 năm 1945, khi Nhật đảo chính Pháp, ông cùng nhiều binh sĩ trong Quân đội Pháp bị bắt giữ. Tháng 8 năm đó, lợi dụng khi Việt Minh cướp chính quyền, ông đã đào thoát nhưng lại bị du kích Việt Minh bắt giam tại Ba Tơ, Quảng Ngãi. Mãi đến khi Pháp tái chiếm Đông Dương và tấn công lên Ba Tơ, lợi dụng sơ hở ông trốn thoát và trở về chiến đấu cho Quân đội Pháp.

Quân đội Liên hiệp Pháp

Năm 1949 ông được cử theo học khóa huấn luyện sĩ quan ở Trường Võ bị Địa phương Nam Việt tại Vũng Tàu (Cap Saint-Jacques) nhằm bổ sung các sĩ quan người Việt cho Quân đội Liên hiệp Pháp. Sau tám tháng thụ huấn, tốt nghiệp với cấp bậc Thiếu úy, ông được chọn vào Lực lượng Nhảy dù, tham gia nhiều cuộc hành quân tại chiến trường Bắc Kỳ.

Quân đội Quốc gia Việt Nam

Tháng 6 năm 1951, sau hơn nửa năm Quân đội Quốc gia thành lập, ông chuyển ngạch phục vụ được giữ chức vụ Đội trưởng Đội Biệt kích số 1 của Tiểu đoàn 1 Nhảy dù. Đầu năm 1952, ông được thăng cấp Trung úy tại nhiệm. Ngày 22 tháng 3 năm 1954, ông được điều về Lực lượng Ngự lâm quân của Quốc trưởng Bảo Đại, giữ chức vụ Đại đội trưởng thuộc Tiểu đoàn 2 Ngự Lâm quân ở Đà lạt. Tháng 6 cùng năm, ông được thăng cấp Đại úy và được cử giữ chức vụ Tiểu đoàn trưởng Tiểu đoàn 1 Ngự lâm quân. Sau đó, ông được cử đi học khóa Trung đoàn trưởng tại Trung tâm Nghiên cứu Quân sự Hà Nội.[4]

Quân đội Việt Nam Cộng hòa

Sau khi Ngô Đình Diệm về nước nắm quyền Thủ tướng Quốc gia Việt Nam, ông thuộc nhóm sĩ quan ủng hộ Thủ tướng Diệm, làm thất bại âm mưu đảo chính của tướng Nguyễn Văn Hinh, vốn trung thành với Quốc trưởng Bảo Đại. Ngày 22 tháng 4 năm 1955, ông được Thiếu tướng Lê Văn Tỵ, khi đó là Tổng tham mưu trưởng Quân đội Quốc gia Việt Nam, điều về làm Tiểu đoàn trưởng Tiểu đoàn 5 Nhảy dù,[5] sau khi bàn giao Tiểu đoàn 1 Ngự lâm quân lại cho Đại úy Lý Trọng Mỹ.[6] Tháng 8 cùng năm, ông được thăng cấp Thiếu tá, bàn giao Tiểu đoàn 5 Nhảy dù lại cho Đại úy Ngô Xuân Soạn[7] Ngay sau đó ông được cử giữ chức Tư lệnh phó Liên đoàn Nhảy dù do Trung tá Đỗ Cao Trí làm Tư lệnh. Trung tuần tháng 9, ông chỉ huy 2 Tiểu đoàn 1 và 5 Nhảy dù tham gia chiến dịch Hoàng Diệu do Đại tá Dương Văn Minh làm Chỉ huy trưởng với nhiệm vụ tấn công quân Bình Xuyên ở khu vực trường Petrus Ký và tiễu trừ quân Bình Xuyên tại Rừng Sát, Cần Giờ. Ngày 26 tháng 10 năm 1955. Thủ tướng Diệm thực hiện cuộc trưng cầu dân ý, phế truất Quốc trưởng Bảo Đại, thành lập Việt Nam Cộng hòa. Ngày 6 tháng 11, trong dịp mừng lễ Chiến thắng của Chiến dịch Hoàng Diệu ở Rừng Sát, ông được thăng cấp Trung tá tại nhiệm.

Đầu tháng 3 năm 1956, ông được cử đi du học khoá Chỉ huy & Tham mưu tại Fort Leavenworth, Kansas, Hoa Kỳ. Trước khi đi du học, ông được công du thăm viếng Sư đoàn 22 Bộ binh Hoa Kỳ đồn trú tại Hawaii. Ngày 1 tháng 9 năm 1956, mãn khóa học về nước ông được bổ nhiệm làm Chỉ huy trưởng Liên đoàn Nhảy dù thay thế Đại tá Đỗ cao Trí.[8] Ngày Quốc khánh Đệ Nhất Cộng hòa 26 tháng năm 1959, Liên đoàn được nâng cấp và đổi tên thành Lữ đoàn Nhảy Dù, ông được thăng cấp Đại tá trở thành Tư lệnh đầu tiên của Lữ đoàn này.

Tuy rất được Tổng thống Diệm tin dùng, từng có lần tháp tùng Tổng thống viếng thăm Trung Hoa Dân Quốc trong chức vụ Tùy viên quân sự, ông vẫn tồn tại những bất mãn với Chính quyền Tổng thống Diệm mà ông cho là gia đình trị và tham nhũng.

Chính vì vậy, nên vào ngày 11 tháng 11 năm 1960, ông tham gia nhóm các sĩ quan mưu toan "Đảo chính Quân sự" lật đổ Chính phủ, gồm Trung tá Vương Văn Đông,[9]Thiếu tá Nguyễn Triệu Hồng[10], và Đại úy Phan Lạc Tuyên... Do có cấp bậc và chức vụ cao nhất, nên ông được cử làm người đứng đầu của nhóm. Do lợi thế bất ngờ, quân đảo chính nhanh chóng làm chủ tình hình và kiểm soát một số vị trí quan trọng. Lực lượng chính của quân đảo chính gồm 3 Tiểu đoàn Nhảy dù cộng với một số đơn vị Biệt động quân, Thiết giáp, do Trung tá Vương Văn Đông trực tiếp chỉ huy đã tiến hành bao vây Dinh Độc Lập.

Cuộc đảo chính có một số thành công bước đầu. Một số chính khách và đảng phái đối lập cũng tuyên bố ủng hộ và tập hợp lực lượng chính trị ủng hộ đảo chính. Tuy nhiên, do tổ chức kém, sự chần chờ và thiếu mục đích rõ ràng nên quân đảo chính sớm lâm vào thế thất bại. Quân đảo chính không chiếm được đài phát thanh, không ngăn chặn các cửa ngõ vào Sài Gòn, không cắt đường điện thoại từ trong dinh, nhờ đó Tổng thống Diệm đã liên lạc được với các sĩ quan còn trung thành với chính phủ, đề nghị tập hợp lực lượng để phản đảo chính. Bên cạnh đó, lợi dụng sự dao động trong mục tiêu của các chỉ huy, từ lật đổ chính phủ sang cải tổ chính phủ, Tổng thống Diệm đã dùng các biện pháp trì hoãn để chờ quân đội tiến về giải vây.

Ngày 12 tháng 11, Lực lượng Bộ binh và Thiết giáp thuộc Sư đoàn 7 đóng ở Mỹ Tho do đại tá Huỳnh Văn Cao Tư lệnh cùng Bộ binh và Pháo binh thuộc Sư đoàn 21 đóng ở Sa Đéc do Đại tá Trần Thiện Khiêm Tư lệnh và Trung tá Bùi Dzinh Tư lệnh phó kiêm tham mưu trưởng đã tiến vào Sài Gòn, giao tranh với quân đảo chính. Quân đảo chính nhanh chóng thất bại. Trung tá Vương Văn Đông đã cố gắng liên lạc với Đại sứ Hoa Kỳ Elbridge Durbrow để tìm sự ủng hộ, tuy nhiên Durbrow nhanh chóng nhận ra thế yếu của quân đảo chính và từ chối. Đại tá Nguyễn Chánh Thi cùng với Trung tá Vương Văn Đông, Thiếu tá Nguyễn Triệu Hồng cướp máy bay và bắt Trung tướng Thái Quang Hoàng, Tư lệnh Quân khu Thủ đô, làm con tin và ép Thiếu tá Phan Phụng Tiên làm phi công lái máy bay đào thoát sang Campuchia tị nạn[11]. Đại úy Phan Lạc Tuyên đào thoát bằng đường bộ qua biên giới.

Sau khi kiểm soát được tình hình, Tổng thống Diệm đã trừng phạt nghiêm khắc với các chính khách và sĩ quan tham gia hoặc ủng hộ đảo chính. Tuy nhiên, cuộc đảo chính cũng đánh dấu một thời kỳ báo hiệu sự suy sụp của chính quyền Ngô Đình Diệm, khi họ không chỉ có kẻ thù là những người Cộng sản mà còn có những người được xem là đồng minh trong cuộc chiến chống lại những người Cộng sản.[12]